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溴靛蓝的合成历程介绍

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发布时间:2017-09-22

溴靛蓝的出现改变了很多,比如说出现了牛仔布。你知道溴靛蓝的出现以及日后的发展合成吗?

19世纪中叶,以纺织工业革命为先导的产业革命促进染料的需求激增.尽管当时在东印度尤其是孟 加拉一带开辟了数十万英亩良田用于种植靛蓝植物,然而仍无法满足印染业的需要,用化学方法合成染料的课题摆在了化学家面前。

合成靛蓝的生产源于德国.18世纪初期,人们测定了它的实验式:C8H5NO,及分子式:C16H10N2O2.但由于当时对分子结构的认识正处在萌芽阶段,所以也就无法推测出靛蓝的分子结构。

1866年德国化学家拜尔在锌粉和吲哚酚燃烧过程中获得了吲哚,合成靛蓝母体.1870年,拜尔和他 的学生一起用三氯化磷处理靛红,生成的产物再用锌粉-盐酸还原,最后得到了靛蓝,当时所用的靛红,还是来自蓝草植物.1878年,拜尔掌握了由苯乙酸制取靛红的方法,用三氯化磷、磷和乙酰氯把靛红还原成了靛蓝。

拜尔的这一成果在科学界引起了轰动,它是人工有机合成天然染料史上的一个重要里程碑,标志着人工合成复杂有机物的开始。1879年至1883年期间,用邻硝基肉桂酸的溴化物、邻硝基苯丙酸等几种合成靛 蓝的方法,都因为成本过高而没有实现工业化生产。

1905年度诺贝尔化学奖授给德国化学家拜尔(AdolfvonBaeyer),表彰 他在合成靛蓝以及氢化芳烃等方面所作的杰出贡献。

1890年德国的化学家霍依曼(K·Heumann)发明了以苯胺为初始原料合成靛蓝的方法.他首先用苯 胺与氯乙酸缩合;然后再进行碱熔,得到二氢吲哚;最后用空气氧化二氢吲哚的水溶液,就可得到靛蓝,从而实现了靛蓝的工业化生产。

1897年西德BASF生产的合成蓝靛问世,直至1917年以后才陆续在其他国家投入生产.1901年以 氨基葸醌为原料经碱熔合成了蓝色还原染料(即C.I.还原蓝4),它是人类合成的第一个葸醌还原染料。

合成靛蓝与天然靛蓝在化学结构上完全相同,其熔点是390—392℃(升华,但不分解),故稳定性好,染色方法简便.但对纤维的亲和性较低、耐磨性较差,所以人们又对其进行改良,得到一些性能更好的靛蓝衍生物.现在常用的是靛蓝染料实际上是溴或氯的衍生物。靛蓝的这些衍生物作为染料,颜色鲜艳明亮,不仅其隐色体对纤维有较高的亲和力,而且耐光、耐磨度得到了提高,因此在市场上颇受欢迎.日本晃立公司批量开发了棕、绿、蓝三个色系的植物染料.用这三个色系组合再拼染其它色泽.大和染工公司推出“草衣染色”,形染公司推出“靛蓝印花”。

但是合成蓝靛中使用的苯胺和邻苯二甲酸酐会导致人体急、慢性中毒,对呼吸道和中枢神经及肝脏均有一定损害.据英国《工业微生物学和生物技术》杂志报道,美国科学家已经利用转基因细菌成功生产出靛蓝染料.此成果有可能发展成为一种环保型技术,替代化学法靛蓝生产。

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